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LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son
sustancias
blancas, con sabor dulce,
cristalizables y solubles en
agua. Se oxidan fácilmente, transformándose
en ácidos, por lo que se dice que poseen
poder reductor (cuando ellos se oxidan,
reducen a otra molécula).
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Los monosacáridos son
moléculas sencillas que responden a la
fórmula general (CH2O)n.
Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de
carbono. Químicamente son polialcoholes, es
decir, cadenas de carbono con un grupo -OH
cada carbono, en los que un carbono forma un
grupo aldehído o un grupo cetona.
Se clasifican atendiendo al
grupo funcional (aldehído o cetona) en
aldosas, con grupo aldehído, y
cetosas, con grupo cetónico.
Cuando aparecen
carbonos asimétricos,
presentan distintos tipos de
isomería.
Algunos de ellos pueden
presentar su
estructura ciclada.
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Los monosacáridos se nombran
atendiendo al número de carbonos que
presenta la molécula: |
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Pulsa sobre las
palabras en verde si deseas ver las
fórmulas moleculares correspondientes
en proyección lineal.
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Ejemplos de monosacáridos
relevantes en el metabolismo son la
glucosa, la
fructosa, la
ribosa o la
desoxirribosa, entre otros
muchos.
Actividad de investigación: Otros
monosacáridos
Ciclación
En disolución, los
monosacáridos pequeños se encuentran en
forma lineal, mientras que las moléculas más
grandes ciclan su estructura. La estructura
lineal recibe el nombre de
Proyección de Fischer; la estructura ciclada de
Proyección de Haworth. En
la representación de Haworth la cadena
carbonada se cicla situada sobre un plano.
Los radicales de la cadena se encuentran por
encima o por debajo de ese plano.
La estructura ciclada se
consigue en aldopentosas y hexosas. El
enlace de ciclación se genera entre el
carbono que posee el grupo funcional y el
carbono asimétrico más alejado del grupo
funcional. Cuando el carbono tiene un grupo
aldehído, como grupo funcional, el enlace
recibe el nombre de hemiacetálico.
Cuando el carbono tiene un grupo cetona,
como grupo funcional, el enlace recibe el
nombre de hemicetálico.
La molécula ciclada puede
adquirir el aspecto de un pentágono o de un
hexágono. Los monosacáridos ciclados con
aspecto de pentágono reciben el nombre de
Furanosas. Los monosacáridos ciclados
con aspecto de hexágono reciben el nombre de
Piranosas.
Actividad de investigación: ¿Cómo se cicla
la Fructosa?
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Isomería
La isomería es una
característica que aparece en aquellas
moléculas que tienen la misma fórmula
empírica, pero presentan características
físicas o químicas que las hacen diferentes.
A estas moléculas se las denomina
isómeros.
En los monosacáridos podemos
encontrar isomería de función, isomería
espacial e isomería óptica.
Los isómeros se distinguen
por tener distintos grupos funcionales. Las
aldosas son isómeros de las cetosas.
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Los isómeros espaciales, o
estereoisómeros, se producen cuando la
molécula presenta uno o más carbonos
asimétricos. Los radicales unidos a
estos carbonos pueden disponerse en el
espacio en distintas posiciones. Cuantos más
carbonos asimétricos tenga la molécula, más
tipos de isomería se presentan.
El carbono asimétrico más
alejado del grupo funcional sirve como
referencia para nombrar la isomería de una
molécula. Cuando el grupo alcohol de este
carbono se encuentra representado a su
derecha en la proyección lineal se dice
que esa molécula es D. Cuando el
grupo alcohol de este carbono se encuentra
representado a su izquierda en la
proyección lineal se dice que esa molécula
es L.
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Los isómeros especulares,
llamados también enantiómeros, o
enantiomorfos, o isómeros quirales, son
moléculas que tienen los grupos -OH de todos
los carbonos asimétricos, en posición
opuesta, reflejo de la otra molécula
isómera.
Se consideran epímeros
a las moléculas isómeras que se
diferencian en la posición de un único -OH
en un carbono asimétrico.
Cuando se hace incidir un
plano de
luz polarizada sobre una
disolución de monosacáridos que poseen
carbonos asimétricos el plano de luz se
desvía. Si la desviación se produce hacia la
derecha se dice que el isómero es
dextrógiro y se representa con el signo
(+). Si la desviación es hacia la
izquierda se dice que el isómero es
levógiro y se representa con el signo
( - ).
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¿Deseas ampliar conocimientos sobre las
isomerías en moléculas cicladas?
Actividad de investigación:
La glucosa en forma de silla
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